Sim, eles podem se sobrepor.
Ambos envolvem processos de planejamento, a diferença básica é na profundidade do planejamento. A iniciação é um planejamento de alto nível e o planejamento se baseia nesse planejamento feito na iniciação para conseguir uma previsão mais precisa e mais detalhada.
Além isso, a iniciação tem o objetivo de formalizar / aprovar o início do projeto.
Então você pode me perguntar, então porque não início diretamente pelo planejamento ao invés da iniciação?
Basicamente, porque quanto mais detalhado seu planejamento mais dificuldade para fazê-lo, mais horas alocadas e maior o custo de fazê-lo. Já pensou gastar horas e horas planejando em um projeto que pode não ser aprovado. Seria mais eficiente, você gastar o menor número de horas possíveis para descobrir sobre a inviabilidade de um projeto, concorda?
Sem considerar, que muitas vezes você não tem as informações necessárias para detalhar no início do projeto além de que as mudanças serão inevitáveis e pra que se investir horas detalhando algo que tem uma probabilidade alta de mudar.
Ou seja: a divisão é conceitual, mas na vida real, eles se misturam para garantir mais agilidade e conexão entre os objetivos do projeto e sua execução planejada.
Veja nesse artigo a comparação que faço entre os grupos de processos e o ciclo PDCA deixando os dois grupos de processos dentro do Planejar do Ciclo.
https://backup.escritoriodeprojetos.com.br/grupos-de-processos-de-gerenciamento-de-projetos/
Grupos de Processos de Gerenciamento de Projetos